New PDF release: Über den Ablauf organisch-chemischer Reaktionen

By Siegfried Hauptmann

ISBN-10: 332288774X

ISBN-13: 9783322887740

ISBN-10: 352816008X

ISBN-13: 9783528160081

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Grundzustand und Anregungszustände konjugierter ~ysteme haben also unterschiedliehe Grundstrnkturell, können aber durch die gleichen mesonwl:en Grel1jr,stntktur'en hesehrieben werden. Mit Hilfe der t'llcrgit'l'l'ichercll Grellzstl'Ukturen des Grundzustandes läßt sich der Reaktionsablauf in konjugierten Systemen nähel'lll1gsweise wiedergeben. 2. ~olekula1'­ Durch Anwendung deI' Erkenntnisse der Quantentheorie auf chemische Prohleme hat sich in den letzten dreißig Jahren ein neuer Zweig der Chemie entwickelt, die Quantenchemie.

Die Delokalisierungsenergie wird zu 2 ß berechnet und läßt sich andererseits durch Messung der Hydrierungswärmen sehr genau experimentell bestimmen. Die Hydrierungswärme des Cyclohexens beträgt 28,6 kcalJmol. Würden im Benzol drei isolierte Doppelbindungen vorliegen, dann müßte seine Hydrierungswärme bei 3 . 28,6 = 85,8 kcalJmol liegen, sie wird jedoch zu 49,8 kcalJmol gemessen. Daher ist: 85,8 - 49,8 = 36 = - 2ß ß = - 18 kcalJmol Mit Hilfe dieses Wertes kann man jetzt die Delokalisierungsenergien der anderen konjugierten Systeme ebenfalls in kcalJmol angeben.

1---1 J i = 1,2, :3, Unter Berücksichtigung der Ausführungen auf S. l2 +- Elektron im Felde der Atome 1 u. 2 1: 14 (ß14 - 8S 14 ) Elektron im Felde der Atome 1 u. /. Die drei übrigen Säkulargleichungen werden analog abgeleitet, z. : C21 (ß2! -' Elektron im Felde der Atome 2 u. - Elektron im Felde des Atoms 2 C24 (ß24 - ES 24 ) ---- ---- +- C23 (ß23 - ES23 ) Elektron im Felde der Atome 2 u. /. Wieder gilt ß12 = ß21 = ß23 = ß32 = ß34 = ß43 = ß Sl1 = S22 = S33 = S44 = 1. Die Wechselwirkung nichtbenachbarter 2pz-Orbitale wird vernachlässigt, daher ist: ß13 = ß14 = ß24 = ß31 = ßu = ß42 = 0 S13 = S14 = S24 = S31 = Su = S42 = und o.

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Über den Ablauf organisch-chemischer Reaktionen by Siegfried Hauptmann


by Paul
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